Байкалеин-7-О-глюкуронид
Baicalein-7-O-glucuronide

(2S,3S,4S,5R,6S)‑6‑[(5,6‑дигидрокси‑4‑оксо‑2‑фенил‑4H‑1‑бензопиран‑7‑ил)окси]‑3,4,5‑тригидроксиоксан‑2‑карбоновая кислота

5,6‑дигидрокси‑4‑оксофлав‑2‑ен‑7‑ил‑β‑D‑глюкопиранозидуроновая кислота

(2S,3S,4S,5R,6S)‑6‑[(5,6‑dihydroxy‑4‑oxo‑2‑phenyl‑4H‑1‑benzopyran‑7‑yl)oxy]‑3,4,5‑trihydroxyoxane‑2‑carboxylic acid

5,6‑dihydroxy‑4‑oxo‑2‑phenyl‑4H‑1‑benzopyran‑7‑yl β‑D‑glucopyranosiduronic acid)

Внешний вид: твёрдый кристаллический порошок от бледно-жёлтого до жёлтого цвета.

Молекулярная формула: C₂₁H₁₈O₁₁.

Молекулярная масса: 446,36 г/моль.

Температура плавления: 202–205 °C (при этом происходит разложение).

Температура кипения: примерно 836,6 °C (при 760 мм рт. ст., значение прогнозируемое).

Плотность: примерно 1,737 г/см³ (прогнозируемое значение).

Температура вспышки: около 297,2 °C.

Оптическое вращение: [α]²⁰/D –85° (при концентрации 1 в ДМСО).

Показатель преломления: примерно 1,739.

pKa: прогнозируемое значение 2,72 ± 0,70.

Растворимость:
практически не растворяется в воде;
не растворяется в метаноле, этаноле, ацетоне;
слабо растворяется в хлороформе и нитробензоле;
растворяется в горячих концентрированных растворах уксусной кислоты;
растворяется в щелочных растворах (например, в растворах бикарбоната натрия, карбоната натрия, гидроксида натрия), но в щёлочи постепенно темнеет (становится тёмно-коричневым);
умеренно растворим в ДМСО и пиридине.

Гигроскопичность: да, вещество гигроскопично.

Условия хранения: рекомендуется при температуре 2–8 °C.

Содержание в шлемнике байкальском: в корнях — 8–15%; в надземных частях (стебли, листья) концентрация заметно ниже: в верхней части стеблей около 0.7%, в прикорневой — до 3.8%.

Способы выделения байкалина

Экстракция водно‑спиртовыми растворами + осаждение кислотой. Измельчённое сырьё экстрагируют 60–80 % этанолом (иногда на водяной бане с обратным холодильником). Экстракт концентрируют под вакуумом, затем подкисляют HCl до pH 1–2 — байкалин выпадает в осадок из‑за снижения растворимости. Осадок фильтруют, промывают, сушат. Выход может превышать 80 %, но требуется нейтрализация и очистка стоков.

Адсорбция на макропористой смоле. Водный или слабоспиртовой экстракт пропускают через колонку с макропористой адсорбирующей смолой. Примеси удаляют элюированием 0–30 % этанолом, байкалин элюируют 40–60 % этанолом. Далее элюат концентрируют и перекристаллизовывают (часто в системе этанол/вода/уксусная кислота) до чистоты >98 %. Метод удобен для масштабирования и даёт высокую чистоту.

Колоночная хроматография на силикагеле. Неочищенный экстракт или сырой продукт растворяют и наносят на силикагель. Элюируют в градиенте (например, н‑гексан/ацетон, затем н‑гексан/хлороформ). Целевую фракцию собирают, упаривают, сушат. Позволяет получать байкалин с чистотой ~97–98 %, но трудоёмок и больше подходит для лабораторных объёмов.

Ультразвуковая/микроволновая экстракция. Экстракцию проводят в 70 % этаноле под ультразвуком или микроволнами — это ускоряет массоперенос и повышает выход за счёт разрушения клеточных стенок. Далее — стандартные стадии очистки (осаждение, хроматография, перекристаллизация). Подходит для быстрого скрининга и оптимизации.

Флокуляция с бентонитом + кислотное осаждение. Водный экстракт осветляют бентонитом (удаляют белки, полисахариды), затем проводят кислотное осаждение (pH 1–2). Метод простой, но степень очистки ниже (выход сырого продукта ~36–50 % от сырья), требуется дополнительная очистка.

Биологическая активность байкалина

-Байкалин — флавоноид с широким спектром биологической активности.

-Нейтрализует активные формы кислорода и защищает клеточные структуры от окислительного повреждения.

-Подавляет ключевые звенья воспалительного каскада за счёт модуляции сигнальных путей (в т. ч. NF‑κB, MAPK) и снижения продукции провоспалительных медиаторов.

-Демонстрирует противовирусную активность: ингибирует репликацию ряда вирусов -и уменьшает вирусную нагрузку в экспериментальных моделях.

-Оказывает иммуномодулирующее действие, влияя на баланс и активность иммунных клеток.

-Проявляет гепатопротекторные свойства — защищает клетки печени и способствует восстановлению печёночной ткани.

-Обладает кардиопротекторным эффектом: снижает риск повреждения эндотелия и модулирует процессы, значимые для сосудистого здоровья.

-В неврологических моделях ограничивает повреждение нервной ткани и улучшает исходы при ишемических состояниях.

-Участвует в регуляции метаболических процессов, в том числе влияет на показатели инсулинорезистентности и глюкозотолерантности.

-Показывает противоопухолевую активность в доклинических тестах за счёт цитотоксического действия на отдельные линии опухолевых клеток.

-Регулирует процессы клеточной гибели и аутофагии — это расширяет спектр его клеточных эффектов.

-Стабилизирует клеточные мембраны: в экспериментах снижал гемолиз эритроцитов.

-В кишечнике метаболизируется до байкалеина — активного агликона, который во многом определяет биологическую активность соединения.

-Подавляет формирование бактериальных биоплёнок и вмешивается в кворум‑сенсинг, ослабляя вирулентность микроорганизмов.

-Характеризуется определённой фармакокинетикой: распределяется преимущественно в печени, почках, лёгких и селезёнке, метаболизируется с образованием конъюгатов и выводится из организма.

-Исследования токсичности показывают, что в умеренных дозах не нарушает когнитивные функции, а изменения при высоких дозах носят обратимый характер.

-Способен усиливать действие других растительных компонентов за счёт синергизма в комбинированных составах.

-Проявляет потенциал в моделях почечной защиты — снижает признаки острого повреждения почек и фиброза.

-Корректирует экспрессию генов, связанных с обменом веществ (в т. ч. с глюконеогенезом и липогенезом).

Байкалин-содержащие БАД

Natinuel Baicalin. мальтодекстрин, экстракт корня шлемника байкальского, кремния диоксид коллойдный, магния стеарат, капсула (говяжий желатин).

Supersmart 90% Baicalin. экстракт корня шлемника байкальского (250 мг байкалина / кап.).

Dragon Herbs Baicalin. экстракт корня шлемника байкальского, пуллулан, рисовый порошок, порошок экстракта бамбука, смесь экстрактов риса